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El espacio geográfico del condado de Castilla varia con el tiempo.
En sus inicios, a mediados del siglo IX, abarca, aproximadamente, la mitad oriental de la actual Cantabria, el norte de Burgos (aproximadamente la zona de Las Merindades) y zonas del norte de Palencia, como Brañosera.
En el 860 el condado se expande hacia el sur alcanzando Amaya y tiene como frontera oriental Pancorbo. Poco después el conde Rodrigo incorpora el condado de Álava (a grandes rasgos las actuales provincias de Álava y Vizcaya), aunque brevemente.
Entre los años 882 y 884 se alcanza hacia el sur la línea Castrojeriz – Burgos. En el 912 se alcanza el río Duero con Roa, Haza, San Esteban de Gormaz, Clunia y Osma como plazas fronterizas.
Cuando Fernán González es conde de Castilla, a partir del 931, lo es también del condado de Álava que ya pertenecerá al condado de Castilla hasta que el reino de Pamplona se hace con el condado. Con él, el condado avanza hacia el sur incorporando Sepúlveda en el 940.
Almanzor hace retroceder la frontera sur de nuevo hasta el río Duero. Gran parte de sus fortalezas no serán recuperadas hasta la época del conde Sancho García, a partir del 1011.
Por último, el condado de Monzón, que lindaba al oeste con el condado de Castilla con núcleos como Monzón de Campos y Peñafiel, es anexionado al condado de Castilla a fines del siglo X.
Tras la muerte del conde García Sánchez (1028), el condado pasa a ser un protectorado del reino de Pamplona. En el 1035 es fragmentado: el condado de Álava, Las Merindades, La Bureba y otras zonas orientales son anexionadas por el reino de Pamplona.
Por lo tanto, en el momento de mayor expansión, el condado abarcaba el occidente de la actual Cantabria, las provincias de Vizcaya y Álava; la provincia de Burgos; la mitad oriental de la provincia de Palencia y partes de las actuales provincias de Soria, Segovia y Valladolid.