Localidad de la provincia de Valladolid.
Aunque cuenta en su término municipal con restos de época romana (Santibáñez, Las Cotarrillas, El Cercado y Las Peguerillas) y visigoda (Santibáñez, La Llosa, Los Bodoncillos, Las Almenas y Navamboal), la primera mención histórica de Íscar está relacionada con la campaña del califa Abderramán III contra Simancas en el 939.
Según al-Muqtabis de Ibn Hayyan, en su camino hacia Simancas, las tropas califales pasaron por el hisn ‘skar, que fue hallado abandonado; le arrasaron y asolaron las propiedades de sus gentes. Esta fortaleza sería la actual Íscar y es probable que en ese momento estuviera abandonada pues sus habitantes se habrían retirado a Simancas.
Al igual que la vecina Portillo, Íscar pasó a depender del nuevo condado de Monzón, creado en el año 943, territorio ubicado entre los condados de Saldaña-Carrión y el condado de Castilla. Fue Ansur Fernández su primer conde (c. 943 – 950) heredando después el condado su hijo Fernando Ansúrez (950 – c. 978).
A la muerte del Fernando Ansúrez (c. 978), el condado de Monzón pasa a depender del condado de Castilla. Bajo el gobierno de García Fernández, la fortaleza de Portillo sufriría el azote de Almanzor. En el 983 Simancas fue atacada por las tropas califales y su guarnición pasada a cuchillo. Es posible que también afectara a la fortaleza de Íscar.
Desde entonces Íscar no vuelve a aparecer en la documentación histórica hasta prácticamente un siglo después. La zona queda fuera del control del condado de Castilla. Es posible que, tras el pacto del 1011 entre el conde Sancho García de Castilla y Wāḥid, Íscar fuera una de los fortalezas que fueron devueltas al conde.
Íscar vuelve a aparecer en la historia ya en el reinado de Alfonso VI. Existen menciones medievales de la posible relación de Íscar con el alférez Álvar Fáñez. El infante don Juan Manuel, en el siglo XIV, dice en su obra El conde Lucanor, en el Exemplo XXVI De lo que contesció d un emperador et á D. Alvar Fañez Minaya con sus mugeres, que “Don Álvar Fáñez era muy buen home et muy hondrado et poblo a Iscar et moraba.”
Por otro lado, Pedro, conde de Barcelos, autor de genealogías nobiliarias en el siglo XIV, afirmaba que Álvar Fáñez se había casado con Emilia Ansúrez, hija del conde Pedro Ansúrez, y que solía residir en Íscar. Pero, en la actualidad no es posible certificar estas relaciones entre Álvar Fáñez e Íscar.
Sí tenemos un documento del 14 de septiembre de 1089 en el cual Martín Alfonso, conde de Cea y tenente de los castillos de Tordesillas, Simancas y Portillo ofreció al monasterio de San Zoilo de Carrión diversas propiedades en el castro de Íscar, como el monasterio de Santa María y su iglesia así como diversas tierras de labor, molinos, etc:
[…] de mea hereditate in castro pernominato Ischar uno monasterio de Sancta Maria et iusta ecclesiam de una parte III arenzadas de terra pro populare et ipsam ecclesiam cum suo ciminterio, sicut pertinet, et ipsi homines qui sub potestate Sanctae Mariae in predicto monasterio populauerint suas hereditates et suas presuras et suos molinos et suas comparaturas et exitus et regressus et pascua habeant, sicut suos est aliis huminibus habitantibus in ipsa uilla de Ischar; et unam meam sernam ego comes Martinus in loco prenominato Sancti Iohannis sub castro predicto super uiam concedo… set si aliquod iniuriae inter inter [sic] ipsos homines uel inter ipsos populatores qui in predicto monasterio Sanctae Mariae fuerint coonterit non permeto ut alicui querimoniam faciant nisi ei qui in potestatem habuerit predictum castrum.
Mañueco Villalobos, M.: Documentos de Santa María la Mayor de Valladolid, siglos XI y XII, Valladolid, 1917, págs. 11-12
El imponente castillo de Íscar no conserva hoy en día ningún vestigio de su pasado altomedieval, siendo su parte más antigua datada en el siglo XIII y corresponde a restos de las murallas y a la estructura interior de la torre del homenaje, dividida en cuatro niveles de madera. Defendiendo el acceso desde el páramo, se dispuso un foso excavado en las rocas calizas.