Localidad de la actual provincia de Valladolid.
La primera vez en la que Portillo aparece en la documentación histórica es en el transcurso de la campaña que en el año 939 el califa Abderramán III realizó contra el reino de León y que resultó en su derrota en la batalla de Simancas.
El historiador Ibn Hayyan, nos narra en un texto recogido en al-Muqtabis:
El día 21 de Julio alcanzaron (las tropas musulmanes) el llamado Balat Humayd (actual puerto de Tablada al este del Puerto del León) A partir de aquí sus tropas entraron en territorio enemigo, recorriéndolo durante días, de acampada en acampada, en seguimiento de sus propiedades y destruyendo sus recursos hasta detenerse en «M.dma» (lugar no identificado, pero posiblemente la actual población de Coca), el jueves 5 de sawwd ( 25 de julio), encontrándola desierta y desamparada de sus gentes, que la habían dejado llena de bienes y vituallas, todo lo cual saquearon los musulmanes, procediendo luego a destruirla de consumo hasta arrasarla, y liberando ciento nueve prisioneros musulmanes que hallaron en sus silos. Pasaron allí dos días, y luego marcharon al hisn ‘Skr (Íscar), que fue hallado desierto, destruyéndolo los musulmanes y arrasando los recursos de sus gentes, fueron luego a al-Qasrayn (Alcazarén) cuyos campos asolaron, alterando su apariencia y borrando sus huellas y de allí a una acampado junto al río Yigah (Cega), y desde allí al hisn Burtil ‘Asim (Portillo de Asim), el viernes de sawwad (2 de agosto 939) comenzando los musulmanes a atacar a sus ocupantes…».
Por la zona geográfica la fortaleza (hisn) de Burtil ‘Asim es posible que sea la actual localidad de Portillo. Es indiscutible que esta zona esta poblada posiblemente como una zona de influencia de la fortaleza de Simancas. De todos modos, la victoria de Ramiro II posibilitará el avance del domino leonés hacia el sur del río Duero llevando su frontera hasta Sepúlveda, Peñafiel, Sacramenia, Cuéllar, Salamanca, etc.
Portillo en los condados de Monzón y de Castilla
Portillo pasó a depender del nuevo condado de Monzón, creado en el año 943, territorio ubicado entre los condados de Saldaña-Carrión y el condado de Castilla. Fue Ansur Fernández su primer conde (c. 943 – 950) heredando después el condado su hijo Fernando Ansúrez (950 – c. 978).
A la muerte del Fernando Ansúrez (c. 978), el condado de Monzón pasa a depender del condado de Castilla. Bajo el gobierno de García Fernández, la fortaleza de Portillo sufriría el azote de Almanzor. En el 983 Simancas fue atacada por las tropas califales y su guarnición pasada a cuchillo. Es posible que también afectara a la cercana fortaleza de Portillo. En el 987 Almanzor realizó una campaña sobre la fortaleza de Burbil, que puede ser también Portillo. Según el Dikr:
La vigésimonovena fue la campaña de Burbil. La conquistó en un día y volvió a Córdoba.
Y se repitió entre el otoño del 988 y la primavera del 989:
La trigesimosegunda campaña fue contra Burbil también; acampó ante ella y la sitió hasta que salió a él su gente pidiendo la paz; destruyó el castillo y regresó
golpeando poco después la localidad zamorana de Toro. Desde entonces Portillo no vuelve a aparecer en la documentación histórica hasta prácticamente medio siglo después. La zona queda fuera del control del condado de Castilla. Es posible que, tras el pacto del 1011 entre el conde Sancho García de Castilla y Wāḥid, Portillo fuera una de los fortalezas que fueron devueltas al conde.
De forma fehaciente Portillo es ya mencionada en el año 1035 entre las tierras atribuidas a la diócesis de Palencia recién restaurada por el rey Sancho III de Pamplona:
Et do alia parte ubi gignit amne Pisorice et uadit usque ad castrum Pennafidelis et ipsum castrum cum terminis suis antiquis et Portellum cum terminis suis antiquis et Septem Ecclesias cum terminis suis antiquis usque ad flumen Duris.
Portellum se convertirá en la capital de un alfoz dependiente, desde el punto de vista eclesiástico, de la diócesis palentina. Este hecho será confirmado de nuevo en el año 1059 por el rey Fernando I, cuando se indica que, entre otras localidades, Portello pertenece a dicho obispado.
Desde antes del 939 debía de existir en Portillo alguna fortaleza. Aparte de la mención a un hisn en el 939, en un documento del año 1074 del cartulario de Sahagún se habla de un tenente en Portillo, lo que habitualmente significaba que gobernaba una localidad importante con un castillo: Comite Martino Adefonso in Portello confirmat. Martín Alfonso era el conde de Cea, tenente también de Grajal, Tordesillas y otros castillos. El castillo actual no conserva ningún rastro de sus orígenes altomedievales.