La localidad de Sasamón tiene sus orígenes en el núcleo prerromano de Segisama o Segisamone, perteneciente al pueblo de los turmódigos o turmogos, de etnia celta. Sus restos se localizan en hoy en día en el término municipal de Olmillos de Sasamón. Se trata de un castro de unas 18 hectáreas sobre situado en un cerro testigo, el Cerro Castarreño.
El castro ha sido objeto de varias campañas arqueológicas desde el año 2017 y se han encontrado indicios de cuatro campamentos romanos que habrían participado en el asedio del castro. Se conservan restos de la muralla perimetral y se han hallado restos desde la Primera Edad del Hierro hasta época celtibérica tardía.
Segisama romana
Segisama sería conquistada a mediados del siglo I a.C. y la población fue trasladada al llano, donde hoy en día se ubica la población de Sasamón. Allí se asentó la Legio IV Macedonica, al mando directo de Octavio Augusto, con el objetivo de de someter a los pueblos cántabros y astures durante las campañas desarrolladas entre los años 29-19 a. C. Su nombre romano era Segisama Julia.
Aparece citada en el Itinerario de Antonino como una mansio y por ella pasaba la calzada principal procedente de Astorga (Asturica Augusta), uno de cuyos ramales se dirigía a Burdeos por Pamplona, la calzada romana XXXIV o Ab Asturica Burdigalam (Vía Aquitania) , prosiguiendo el otro ramal, la calzada XXXII o Ab Asturica Terracone hacia Tarragona pasando por Zaragoza (Cesar Augusta), de la que quedan algunos restos en las afueras del pueblo.
De época romana se conservan numerosos restos en Sasamón y alrededores:
- Puentes romanos sobre el río Brullés: el de San Miguel, con tres vanos separados por tajamares y una lápida incrustada; y el de Trisla, con cuatro arcos apuntados y restos de la calzada empedrada, por el cual pasaría la vía entre Segisamo y Pisoraca. Además, puede que también fuera de época romana el puente de Puentenueva, por el cual pasa la Vía Aquitana.
- Restos de mosaicos, lápidas y capiteles, conservados en la iglesia de Santa María la Real; restos de las calzadas romanas; y una tésera de bronce del 239, conservada en el Museo de Burgos.
- Acueducto romano.
Sasamón en el condado de Castilla
Poco se sabe del discurrir de Sasamón en época visigoda. Y tras la conquista musulmana el territorio se integró dentro del condado de Castilla en algún momento entre los años 860 (toma de Amaya por el conde Rodrigo) y el 882 (toma de Castrojeriz por el conde Munio Núñez).
En estos momentos la importancia de Sasamón languidece frente centros de poder como Castrojeriz o Muñó. Sasamón se encuadra dentro del alfoz de Treviño. Pero a mediados del siglo XI tuvo lugar la creación del breve obispado de Sasamón, heredero de la diócesis de Amaya y Muñó, cuyo obispo Munio mantuvo, enfrentado con el obispo de Oca, hasta en torno al 1087. Finalmente fue agregado al recién creado obispado de Burgos.
Nada se conserva de esta época pues las construcciones medievales que hoy en día embellecen la localidad son todas posteriores: los restos del Arco y la muralla; la colegiata de Santa María la Real; el solitario arco gótico de la iglesia del despoblado de San Miguel de Mazarreros; y las numerosas casas solariegas.