El espacio geográfico del condado de Castilla varia con el tiempo. En sus inicios, a mediados del siglo IX, abarca, aproximadamente, la mitad oriental de la actual Cantabria, el norte de Burgos (aproximadamente la zona de Las Merindades) y zonas del norte de Palencia, como Brañosera.
En el 860 el condado se expande hacia el sur alcanzando Amaya y tiene como frontera oriental Pancorbo. Poco después el conde Rodrigo incorpora el condado de Álava (a grandes rasgos las actuales provincias de Álava y Vizcaya), aunque brevemente.
Entre los años 882 y 884 se alcanza hacia el sur la línea Castrojeriz – Burgos. En el 912 se alcanza el río Duero con Roa, Haza, San Esteban de Gormaz, Clunia y Osma como plazas fronterizas.
Cuando Fernán González es conde de Castilla, a partir del 931, lo es también del condado de Álava que ya pertenecerá al condado de Castilla hasta que el reino de Pamplona se hace con el condado. Con él, el condado avanza hacia el sur incorporando Sepúlveda en el 940.
Almanzor hace retroceder la frontera sur de nuevo hasta el río Duero. Gran parte de sus fortalezas no serán recuperadas hasta la época del conde Sancho García, a partir del 1011.
Por último, el condado de Monzón, que lindaba al oeste con el condado de Castilla con núcleos como Monzón de Campos y Peñafiel, es anexionado al condado de Castilla a fines del siglo X.
Tras la muerte del conde García Sánchez (1028), el condado pasa a ser un protectorado del reino de Pamplona. En el 1035 es fragmentado: el condado de Álava, Las Merindades, La Bureba y otras zonas orientales son anexionadas por el reino de Pamplona.
Por lo tanto, en el momento de mayor expansión, el condado abarcaba el occidente de la actual Cantabria, las provincias de Vizcaya y Álava; la provincia de Burgos; la mitad oriental de la provincia de Palencia y partes de las actuales provincias de Soria, Segovia y Valladolid.
El condado de Castilla se creó a mediados del siglo IX, probablemente en época del rey Ordoño I de Asturias, reinado del que son las primeras noticias de la existencia de un conde en Castilla: Rodrigo. El objetivo es organizar una estructura política que facilite el control de la parte oriental del reino junto con el condado de Álava, establecido por esas misma fechas. Este control posibilitó hacer frente a las incursiones musulmanas procedentes desde el valle del Duero, que se defendían desde fortalezas como Pancorbo y Cellorigo.
Avanzar y afianzar en la incorporación de territorios al reino de Asturias hacia el sur, comenzando en ese momento con la repoblación de Amaya (860), Ubierna y Burgos (884).
Al igual que en otras regiones del reino de Asturias, los condes eran en este momento designados por el rey entre los miembros de la corte de su mayor confianza. No será hasta el siglo X cuando comience a haber condes hereditarios.
Claramente el nombre procede de la existencia de castella, es decir, de fortificaciones y castillos, que protegían la zona. En árabe se denominaba al condado de Castilla como al-Qilá (Los Castillos). El origen de estas fortificaciones puede haber sido incluso anterior a la época de frontera con al-Ándalus pero es a partir del siglo IX cuando toman importancia para defender la frontera oriental del reino de Asturias de las acometidas cordobesas a partir, sobre todo, del valle del río Ebro.
El primer conde de Castilla fue Rodrigo. Comenzó su gobierno en algún momento indeterminado del reinado de Ordoño I y su primera acción conocida es la repoblación de la antigua ciudad de Amaya (860). Siguió en el cargo bajo Alfonso III y además incorporó a su gobierno el condado de Álava (c. 867/868). Sus últimas menciones documentales son del año 873 y fue sucedido por el conde Diego Rodríguez, quien probablemente era hijo del conde Rodrigo.
El reino de Castilla surge a la muerte de su último conde: el rey Fernando I de León. Cuando muere en el 1065 su patrimonio fue dividido entre sus hijos. Sancho II, el primogénito, recibió Castilla con el título de rey además de las parias del reino taifa de Zaragoza. Alfonso VI recibió el reino de León y las parias de Toledo; García, con título de rey, recibió Galicia y Portugal así como las parias de los reinos de Sevilla y Badajoz; a su hija Elvira, le concedió el señorío de Toro y, por último, a su hija Urraca el de Zamora.